ebab7d0da53c51438720d60c6e2e467c - /page/wikibook/entry.mu

<!DOCTYPE html>

<title>Cyclohexanone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclohexanone</span></h1>

</header>

</div>

</p>

<td colspan="2" class="entete defaut" style="background-color:#FFDEAD;color:black;">Cyclohexanone

</td></tr>

</td></tr>

<tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Identification</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Nomenclature_de_l'UICPA" title="Nomenclature de l'UICPA">Nom UICPA</a>

</th>

<td><small>Cyclohexanone</small>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Synonymie" title="Synonymie">Synonymes</a>

</th>

<td>

<p>Hexaméthylènecétone<br>Cétone pimélique

</p>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</tr>

<tr>

</th>

<td>203-631-1

</td>

</tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row">Apparence

</th>

<td>liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique<sup id="cite_ref-ICSC_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ICSC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>.

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Propriétés chimiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Formule_chimique" title="Formule chimique">Formule</a>

</th>

<td><a href="Carbone" title="Carbone">C</a><sub>6</sub><a href="Hydrog%C3%A8ne" title="Hydrogène">H</a><sub>10</sub><a href="Oxyg%C3%A8ne" title="Oxygène">O</a>  <span class="page_h"><a href="C6H10O" class="mw-disambig" title="C6H10O"><small>[Isomères]</small></a></span><br>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Masse_molaire" title="Masse molaire">Masse molaire</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Dip%C3%B4le_%C3%A9lectrostatique#Moment_dipolaire" title="Dipôle électrostatique">Moment dipolaire</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#f7efa8; color:#000000">Propriétés physiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_de_fusion" title="Point de fusion"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> fusion</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_d'%C3%A9bullition" title="Point d'ébullition"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> ébullition</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Solubilit%C3%A9" title="Solubilité">Solubilité</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Polym%C3%A8re_en_solution#Approche_de_Hildebrand,_paramètre_de_solubilité" title="Polymère en solution">Paramètre de solubilité δ</a>

</th>

</p>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Masse_volumique" title="Masse volumique">Masse volumique</a>

</th>

<p>équation<sup id="cite_ref-Perry’s_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Perry’s-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> : <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \rho =0.8663/0.26941^{(1+(1-T/653)^{0.2977})}}">

</mrow>

<msup>

</mrow>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mrow>

</msup>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \rho =0.8663/0.26941^{(1+(1-T/653)^{0.2977})}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/308afc7e5b53b5c6c1cdbdd6107a73ccdbdf82ed.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:34.853ex; height:3.676ex;" alt="{\displaystyle \rho =0.8663/0.26941^{(1+(1-T/653)^{0.2977})}}" loading="lazy"></span><br>

Masse volumique du liquide en kmol·m<sup>-3</sup> et température en kelvins, de 242,00 à 653 K.<br>

Valeurs calculées :

<br>0,94219 g·cm<sup>-3</sup> à 25 °C.

</p>

</tbody></table>

</td><td>

</tbody></table>

</td></tr></tbody></table>

</p>

</div></div>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_d'auto-inflammation" title="Point d'auto-inflammation"><abbr class="abbr" title="Température">T°</abbr> d'auto-inflammation</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_d'%C3%A9clair" title="Point d'éclair">Point d’éclair</a>

</th>

<td><span title="111,2 °F ou 317,2 K">44 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> (coupelle fermée)<sup id="cite_ref-ICSC_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-ICSC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Limite_d'explosivit%C3%A9" title="Limite d'explosivité">Limites d’explosivité dans l’air</a>

</th>

<td>en volume % dans l'air : 1,1 (à <span title="212 °F ou 373,2 K">100 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>) -9,4<sup id="cite_ref-ICSC_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-ICSC-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Pression_de_vapeur_saturante" title="Pression de vapeur saturante">Pression de vapeur saturante</a>

</th>

<p>équation<sup id="cite_ref-Perry’s_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Perry’s-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> : <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle P_{vs}=exp(95.118+{\frac {-8300.4}{T}}+(-10.796)\times ln(T)+(6.5037E-6)\times T^{2})}">

<msub>

</mrow>

</msub>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mrow>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle P_{vs}=exp(95.118+{\frac {-8300.4}{T}}+(-10.796)\times ln(T)+(6.5037E-6)\times T^{2})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/58995ede0d0d97dd7c1aa1f9c29005ad4a9ed649.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.838ex; width:73.979ex; height:5.176ex;" alt="{\displaystyle P_{vs}=exp(95.118+{\frac {-8300.4}{T}}+(-10.796)\times ln(T)+(6.5037E-6)\times T^{2})}" loading="lazy"></span><br>

Pression en pascals et température en kelvins, de 242 à 653 K.<br>

Valeurs calculées :

<br>569,75 Pa à 25 °C.

</p>

</tbody></table>

</td><td>

<td>4 012 600

</td></tr></tbody></table>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Point_critique_(thermodynamique)" title="Point critique (thermodynamique)">Point critique</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Thermochimie</th></tr>

<tr>

</th>

<p>équation<sup id="cite_ref-Perry’s_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-Perry’s-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> : <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C_{P}=(109800)+(261.50)\times T}">

<msub>

</mrow>

</msub>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle C_{P}=(109800)+(261.50)\times T}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/679f95436ea6922973b77d96109b5dfcde2c74ff.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:30.596ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle C_{P}=(109800)+(261.50)\times T}" loading="lazy"></span><br>

Capacité thermique du liquide en J·kmol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup> et température en kelvins, de 290 à 486,5 K.<br>

Valeurs calculées :

<br>187,766 J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup> à 25 °C.

</p>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.338ex; width:8.972ex; height:3.843ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}" loading="lazy"></span></th>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.671ex; width:7.03ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}" loading="lazy"></span></th></tr>

</tbody></table>

</td><td>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.338ex; width:8.972ex; height:3.843ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}" loading="lazy"></span></th>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.671ex; width:7.03ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}" loading="lazy"></span></th></tr>

</tbody></table>

</td></tr></tbody></table>

</p>

<hr>

<p>équation<sup id="cite_ref-Yaws_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yaws-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> : <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C_{P}=(-12.337)+(4.0837E-1)\times T+(1.0597E-4)\times T^{2}+(-2.9616E-7)\times T^{3}+(1.0088E-10)\times T^{4}}">

<msub>

</mrow>

</msub>

<msup>

</mrow>

</msup>

<msup>

</mrow>

</msup>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle C_{P}=(-12.337)+(4.0837E-1)\times T+(1.0597E-4)\times T^{2}+(-2.9616E-7)\times T^{3}+(1.0088E-10)\times T^{4}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4520daa34d2ca4106ee76c9a72ad25d051135bb8.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:108.144ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle C_{P}=(-12.337)+(4.0837E-1)\times T+(1.0597E-4)\times T^{2}+(-2.9616E-7)\times T^{3}+(1.0088E-10)\times T^{4}}" loading="lazy"></span><br>

Capacité thermique du gaz en J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup> et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.<br>

Valeurs calculées :

<br>111,786 J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup> à 25 °C.

</p>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.338ex; width:8.972ex; height:3.843ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}" loading="lazy"></span></th>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.671ex; width:7.03ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}" loading="lazy"></span></th></tr>

</tbody></table>

</td><td>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.338ex; width:8.972ex; height:3.843ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}" loading="lazy"></span></th>

<mfrac>

<mrow>

</mrow>

</mfrac>

</mstyle>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.671ex; width:7.03ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}" loading="lazy"></span></th></tr>

</tbody></table>

</td></tr></tbody></table>

</div></div>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#FFDEAD; color:#000000">Propriétés optiques</th></tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Indice_de_r%C3%A9fraction" title="Indice de réfraction">Indice de réfraction</a>

</th>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle n_{}^{}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/81ddf8a14e800a627ca8a06f7249a12c670d024a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.338ex; width:1.395ex; height:1.676ex;" alt="{\displaystyle n_{}^{}}" loading="lazy"></span></span> <span title="206 653 655 m·s⁻¹ ; incident normal réfléchi à 3,38 % ; angle critique 43,58°">1,450 7</span> <sup id="cite_ref-Lange_16ed_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Lange_16ed-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</tr>

<tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#ffb4b4; color:#000000">Précautions</th></tr>

<tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;"><div style="text-align: center;"><span typeof="mw:File"></span><span typeof="mw:File"></span><br>Attention</div><span title="Liquide et vapeurs inflammables">H226</span> et <span title="Nocif par inhalation">H332</span><div class="NavFrame" title="[+]/[–]" style="border:none; padding : 0;"><div class="NavContent" style="display:none; text-align:left;"><b>H226</b> : Liquide et vapeurs inflammables<br><b>H332</b> : Nocif par inhalation<br></div></div></td>

</tr><tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#eeeeee; color:#000000"><a href="Syst%C3%A8me_d'information_sur_les_mati%C3%A8res_dangereuses_utilis%C3%A9es_au_travail" title="Système d'information sur les matières dangereuses utilisées au travail">SIMDUT</a><sup id="cite_ref-Reptox_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Reptox-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;"><span class="skin-invert-image" typeof="mw:File"></span><span class="skin-invert-image" typeof="mw:File"></span><br><span title="B3 : Liquide combustible">B3, </span><span title="D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves">D1B, </span><span title="D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques">D2B, </span><div class="NavFrame" title="[+]/[–]" style="border:none; padding: 0;"><div class="NavContent" style="display:none; text-align:left;"><b>B3</b> : Liquide combustible<br>point d'éclair = <span title="111,2 °F ou 317,2 K">44 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr> coupelle fermée (méthode non rapportée)<br><b>D1B</b> : Matière toxique ayant des effets immédiats graves<br>létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = <span class="nowrap"><span title="">948</span> <span title="milligramme">mg</span>·<span title="Kilogramme">kg</span><sup>-1</sup></span><br><b>D2B</b> : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques <br>irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal<br><br>Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients<br></div></div></td>

</tr><tr>

<tr>

</p>

</div><div style="width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 15px; font-size: large;"><a href="NFPA_704#Inflammabilité2" title="NFPA 704"><span style="color: black;" title="Produit qui ne peut s'enflammer qu'après un chauffage modéré ou une exposition à une source de chaleur relativement élevée. Point d'éclair compris entre 38 °C et 93 °C.">2</span></a></div><div style="width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 33px; font-size: large;"><a href="NFPA_704#Santé2" title="NFPA 704"><span style="color: black;" title="Produit pouvant provoquer après une exposition intense ou continue (mais non chronique), une incapacité temporaire ou une séquelle mineure résiduelle">2</span></a></div><div style="width: 37.5px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 33px; left: 37.5px; font-size: large;"><a href="NFPA_704#Réactivité1" title="NFPA 704"><span style="color: black;" title="Produit stable, mais pouvant devenir instable à température et pression élevées">1</span></a></div><div style="width: 75px; height: 2em; text-align: center; vertical-align: middle; position: absolute; top: 52px; font-size: small;"> </div></div> <sup id="cite_ref-Material_safety_data_sheet_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Material_safety_data_sheet-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div></td>

</tr><tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#eeeeee; color:#000000"><a href="Accord_relatif_au_transport_international_des_marchandises_dangereuses_par_route" title="Accord relatif au transport international des marchandises dangereuses par route">Transport</a></th></tr>

<tr>

/* start https://fr.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .tableau-adr td{background-color:#ff950e;border:1px solid var(--color-emphasized,#101418)!important;text-align:center;padding-left:14px;padding-right:14px}.mw-parser-output .tableau-adr a>span{color:var(--color-emphasized,#101418)}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .tableau-adr td{background-color:#663a01!important}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .tableau-adr td{background-color:#663a01!important}}.mw-parser-output div.NavFrame.adr-NavFrame{border:none;padding:0}.mw-parser-output div.NavFrame.adr-NavFrame div.NavContent{text-align:left}

/* end https://fr.wikipedia.org/ */

</style><table class="wikitable centre tableau-adr"><tbody><tr><td><div><a href="Liste_des_codes_Kemler#30" title="Liste des codes Kemler"><span title="matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 °C à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante">30</span></a></div></td></tr><tr><td><div><a href="Liste_des_num%C3%A9ros_ONU" title="Liste des numéros ONU"><span title="numéro ONU">1915</span></a></div></td></tr></tbody></table><div class="NavFrame adr-NavFrame" title="[+]/[–]"><div class="NavContent" style="display:none;"><b>Code Kemler :</b><br><b>30</b> : matière liquide inflammable (point d'éclair de <span title="73,4 °F ou 296,2 K">23</span> à <span title="140 °F ou 333,2 K">60 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à <span title="140 °F ou 333,2 K">60 </span><abbr class="abbr" title="degré Celsius">°C</abbr>, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante<br><b><a href="Num%C3%A9ro_ONU" title="Numéro ONU">Numéro ONU</a> :</b><br><b><a href="Liste_des_num%C3%A9ros_ONU" title="Liste des numéros ONU">1915</a></b> : CYCLOHEXANONE<br><b>Classe :</b><br>3<br><b>Étiquette :</b><br><span typeof="mw:File"></span><br><b>3</b> : Liquides inflammables<br></div></div></div></td>

</tr><tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#eeeeee; color:#000000">Classification du <a href="Centre_international_de_recherche_sur_le_cancer" title="Centre international de recherche sur le cancer">CIRC</a></th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:left;">Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></td>

</tr><tr>

<th colspan="2" style="padding:4px; text-align:center; background-color:#ffb4b4; color:#000000"><a href="%C3%89cotoxicologie" title="Écotoxicologie">Écotoxicologie</a></th></tr>

<tr>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<th scope="row"><a href="Olfaction" title="Olfaction">Seuil de l’odorat</a>

</th>

</td>

</tr>

<tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center;">Unités du <a href="Syst%C3%A8me_international_d'unit%C3%A9s" title="Système international d'unités">SI</a> et <a href="Conditions_normales_de_temp%C3%A9rature_et_de_pression" title="Conditions normales de température et de pression"><abbr title="conditions normales de température et de pression">CNTP</abbr></a>, sauf indication contraire.</td>

</tr><tr>

</tr>

</tbody></table>

<p>La <b>cyclohexanone</b> est un <a href="Compos%C3%A9_organique" title="Composé organique">composé organique</a> de formule brute C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub><sub></sub>. La molécule est formée d'un cycle à six <a href="Carbone" title="Carbone">carbones</a> ainsi que d'une fonction <a href="C%C3%A9tone" title="Cétone">cétone</a>. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres dues à son <a href="Oxydation" class="mw-redirect" title="Oxydation">oxydation</a>. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au <a href="Nylon" title="Nylon">nylon</a> par le biais de l'<a href="Acide_adipique" title="Acide adipique">acide adipique</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Production">Production</h2></div>

<p>La cyclohexanone est produite par <a href="Oxydation" class="mw-redirect" title="Oxydation">oxydation</a> du <a href="Cyclohexane" title="Cyclohexane">cyclohexane</a> dans l'air le plus souvent en présence de <a href="Cobalt" title="Cobalt">cobalt</a><sup id="cite_ref-Ullmann_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> en quantité <a href="Catalyseur" class="mw-redirect" title="Catalyseur">catalytique</a>.

</p>

<p>Cette réaction forme un mélange de <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">cyclohexanol</a> et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'<a href="Acide_adipique" title="Acide adipique">acide adipique</a>. Cette oxydation implique des <a href="Radical_(chimie)" title="Radical (chimie)">radicaux libres</a> et un passage par un intermédiaire réactionnel <a href="Hydroperoxyde" title="Hydroperoxyde">hydroperoxyde</a>.

Une autre voie de synthèse consiste en l'<a href="Hydrog%C3%A9nation" title="Hydrogénation">hydrogénation</a> partielle du <a href="Ph%C3%A9nol_(mol%C3%A9cule)" class="mw-redirect" title="Phénol (molécule)">phénol</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Utilisations">Utilisations</h2></div>

<p>Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en <a href="Acide_adipique" title="Acide adipique">acide adipique</a>, l'un des précurseurs du <a href="Nylon" title="Nylon">nylon</a> 6,6 tandis que l'autre moitié est convertie en son <a href="Oxime" title="Oxime">oxime</a> qui fournit le <a href="Caprolactame" title="Caprolactame">caprolactame</a>, précurseur du <a href="Nylon" title="Nylon">nylon</a> 6, lors d'un <a href="R%C3%A9arrangement_de_Beckmann" title="Réarrangement de Beckmann">réarrangement de Beckmann</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Précautions"><span id="Pr.C3.A9cautions"></span>Précautions</h2></div>

<p>La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Annexes">Annexes</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Articles_connexes">Articles connexes</h3></div>

<ul><li><a href="Alcool_(chimie)" title="Alcool (chimie)">Alcool (chimie)</a></li>

<li><a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Références"><span id="R.C3.A9f.C3.A9rences"></span>Références</h2></div>

<li id="cite_note-ICSC-1"><span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=fr&p_card_id=0425">CYCLOHEXANONE</a>, <a href="Fiches_internationales_de_s%C3%A9curit%C3%A9_chimique" title="Fiches internationales de sécurité chimique">Fiches internationales de sécurité chimique</a> </span>

</li>

<li id="cite_note-HandbookChemPhys89ed-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-HandbookChemPhys89ed_2-0">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Lide2008"><span class="ouvrage" id="David_R._Lide2008"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> David R. Lide, <cite class="italique" lang="en">Handbook of chemistry and physics</cite>, Boca Raton, CRC, <time class="nowrap" datetime="2008-06-16" data-sort-value="2008-06-16">16 juin 2008</time>, <abbr class="abbr" title="quatre-vingt-neuvième">89<sup>e</sup></abbr> <abbr class="abbr" title="édition">éd.</abbr>, 2736 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <span class="nowrap">978-1-4200-6679-1</span> et <span class="nowrap">1-4200-6679-X</span>)</small>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">9-50</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Handbook+of+chemistry+and+physics&rft.place=Boca+Raton&rft.pub=CRC&rft.edition=89&rft.aulast=Lide&rft.aufirst=David+R.&rft.date=2008-06-16&rft.pages=9-50&rft.tpages=2736&rft.isbn=978-1-4200-6679-1&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ACyclohexanone"></span></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a> </span><span class="reference-text">Masse molaire calculée d’après <span class="ouvrage">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/"><cite style="font-style:normal;"><span class="lang-en" lang="en">Atomic weights of the elements 2007</span></cite></a> », sur <span class="italique">www.chem.qmul.ac.uk</span></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Mark2007"><span class="ouvrage" id="James_E._Mark2007"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> James E. Mark, <cite class="italique" lang="en">Physical Properties of Polymer Handbook</cite>, Springer, <time>2007</time>, <abbr class="abbr" title="deuxième">2<sup>e</sup></abbr> <abbr class="abbr" title="édition">éd.</abbr>, 1076 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <span class="nowrap">978-0-387-69002-5</span> et <span class="nowrap">0-387-69002-6</span>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289&dq=hildebrand+parameters+of+representative+polymers">lire en ligne</a>)</small>, <abbr class="abbr" title="page">p.</abbr> 294<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Physical+Properties+of+Polymer+Handbook&rft.pub=Springer&rft.edition=2&rft.aulast=Mark&rft.aufirst=James+E.&rft.date=2007&rft.pages=294&rft.tpages=1076&rft.isbn=978-0-387-69002-5&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ACyclohexanone"></span></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Yitzhak_Marcus-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Yitzhak_Marcus_5-0">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Marcus1999"><span class="ouvrage" id="Yitzhak_Marcus1999"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Yitzhak Marcus, <cite class="italique" lang="en">The Properties of Solvents</cite>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 4, England, John Wiley & Sons Ltd, <time>1999</time>, 239 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <span class="nowrap">0-471-98369-1</span>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=The+Properties+of+Solvents&rft.place=England&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons+Ltd&rft.aulast=Marcus&rft.aufirst=Yitzhak&rft.date=1999&rft.volume=4&rft.tpages=239&rft.isbn=0-471-98369-1&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ACyclohexanone"></span></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Lange_16ed-6"><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Speight,_Norbert_Adolph_Lange2005"><span class="ouvrage" id="J._G._Speight,_Norbert_Adolph_Lange2005"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, <cite class="italique" lang="en">Lange's handbook of chemistry</cite>, McGraw-Hill, <time>2005</time>, <abbr class="abbr" title="seizième">16<sup>e</sup></abbr> <abbr class="abbr" title="édition">éd.</abbr>, 1623 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <span class="nowrap">0-07-143220-5</span>)</small>, <abbr class="abbr" title="page(s)">p.</abbr> 2.289<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Lange%27s+handbook+of+chemistry&rft.pub=McGraw-Hill&rft.edition=16&rft.aulast=Speight%2C+Norbert+Adolph+Lange&rft.aufirst=J.+G.&rft.date=2005&rft.pages=2.289&rft.tpages=1623&rft.isbn=0-07-143220-5&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ACyclohexanone"></span></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Perry’s-7"><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="PerryGreen1997"><span class="ouvrage" id="Robert_H._PerryDonald_W._Green1997"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Robert H. <span class="nom_auteur">Perry</span> et Donald W. <span class="nom_auteur">Green</span>, <cite class="italique" lang="en">Perry's Chemical Engineers' Handbook</cite>, USA, McGraw-Hill, <time>1997</time>, <abbr class="abbr" title="septième">7<sup>e</sup></abbr> <abbr class="abbr" title="édition">éd.</abbr>, 2400 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <span class="nowrap">0-07-049841-5</span>)</small>, <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <span class="nowrap">2-50</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Perry%27s+Chemical+Engineers%27+Handbook&rft.place=USA&rft.pub=McGraw-Hill&rft.edition=7&rft.aulast=Perry&rft.aufirst=Robert+H.&rft.au=Green%2C+Donald+W.&rft.date=1997&rft.pages=2-50&rft.tpages=2400&rft.isbn=0-07-049841-5&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ACyclohexanone"></span></span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage"><span class="noarchive">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm"><cite style="font-style:normal; color:var(--color-link-red, #d73333);">Properties of Various Gases</cite></a> »<sup class="">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/*/http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm">Archive.org</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.wikiwix.com/cache/?url=http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm">Wikiwix</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.is/http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm">Archive.is</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://webcache.googleusercontent.com/search?hl=fr&q=cache:http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm">Google</a> • Que faire ?)</sup></span>, sur <span class="italique">flexwareinc.com</span> <small style="line-height:1em;">(consulté le <time class="nowrap" datetime="2010-04-12" data-sort-value="2010-04-12">12 avril 2010</time>)</small></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Yaws-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Yaws_9-0">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Yaws1996"><span class="ouvrage" id="Carl_L._Yaws1996"><abbr class="abbr indicateur-langue" title="Langue : anglais">(en)</abbr> Carl L. Yaws, <cite class="italique" lang="en">Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7</cite>, <abbr class="abbr" title="volume">vol.</abbr> 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., <time>1996</time>, 400 <abbr class="abbr" title="pages">p.</abbr> <small style="line-height:1em;">(<a href="International_Standard_Book_Number" title="International Standard Book Number">ISBN</a> <span class="nowrap">0-88415-858-6</span>)</small><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rft.genre=book&rft.btitle=Handbook+of+Thermodynamic+Diagrams&rft.place=Huston%2C+Texas&rft.pub=Gulf+Pub.+Co.&rft.stitle=Organic+compounds+C5+to+C7&rft.aulast=Yaws&rft.aufirst=Carl+L.&rft.date=1996&rft.volume=2&rft.tpages=400&rft.isbn=0-88415-858-6&rfr_id=info%3Asid%2Ffr.wikipedia.org%3ACyclohexanone"></span></span></span></span>

</li>

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<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a> </span><span class="reference-text"><span class="ouvrage" id="Working_Group_on_the_Evaluation_of_Carcinogenic_Risks_to_Humans2009"><span class="ouvrage" id="IARC_Working_Group_on_the_Evaluation_of_Carcinogenic_Risks_to_Humans2009">IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, <span class="noarchive">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php"><cite style="font-style:normal; color:var(--color-link-red, #d73333);">Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme</cite></a> »<sup class="">(<a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/*/http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php">Archive.org</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.wikiwix.com/cache/?url=http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php">Wikiwix</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.is/http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php">Archive.is</a> • <a rel="nofollow" class="external text" href="https://webcache.googleusercontent.com/search?hl=fr&q=cache:http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php">Google</a> • Que faire ?)</sup></span>, sur <span class="italique">monographs.iarc.fr</span>, CIRC, <time class="nowrap" datetime="2009-01-16" data-sort-value="2009-01-16">16 janvier 2009</time> <small style="line-height:1em;">(consulté le <time class="nowrap" datetime="2009-08-22" data-sort-value="2009-08-22">22 août 2009</time>)</small></span></span>.</span>

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<li id="cite_note-Reptox-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Reptox_13-0">↑</a> </span><span class="reference-text">« <a rel="nofollow" class="external text" href="http://reptox.cnesst.gouv.qc.ca/pages/fiche-simdut.aspx?no_produit=2865&langue=F">Cyclohexanone</a> » dans la base de données de produits chimiques <i>Reptox</i> de la <a href="Commission_de_la_sant%C3%A9_et_de_la_s%C3%A9curit%C3%A9_du_travail" title="Commission de la santé et de la sécurité du travail">CSST</a> (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009</span>

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<ul id="bandeau-portail" class="bandeau-portail"><li><span class="bandeau-portail-element"><span class="bandeau-portail-icone"><span class="noviewer" typeof="mw:File"></span></span> <span class="bandeau-portail-texte">Portail de la chimie</span> </span></li> </ul></div><div><div class="zim-footer">

Cet article est issu de <a class="external text" title="Dernière modification le 2025-08-08" href="https://fr.wikipedia.org/wiki/?title=Cyclohexanone&oldid=227976892">Wikipédia</a>. Sauf mention contraire, le texte est disponible sous <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.fr">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a>. Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>